Do bogatego światka rozpieszczonych nastolatek przybywa ponownie Serena van der Woodsen.
Niegdyś władała wszystkimi, jednak pewnego dnia wyjechała nic nikomu nie mówiąc.
Gdzie była? Dlaczego uciekła nie informując nawet swojej najlepszej przyjaciółki Blair Waldorf?
Jest i Dan - samotnik marzący o karierze pisarza, który potajemnie kocha się w Serenie od lat. Jak wiać jabłko pada niedaleko od jabłoni - ojciec Dana, Rufus niegdyś romansował z matką Sereny, Lily.
Na Manhattanie popularność jest wszystkim, a ty jesteś nikim, dopóki o Tobie nie gadają.
Po szczeblach drabiny społecznej zaczyna wspinać się Jenny, młodsza siostra Dana. Na nieszczęście dla niej, jej przewodniczką w tej podróży jest Blair, mistrzyni manipulacji i sabotażu.
Od wystawnych balów, po ekskluzywne przyjęcia, Dan i Jenny wnikają w świat luksusu i blichtru. Przeszłość jednak nie pozwala o sobie zapomnieć doprowadzając do zerwania pomiędzy Danem i Sereną oraz ciężkim wyborem, przed którym staje Jenny.
Chuck - młody diabeł Upper East Side’u ma swoje problemy na głowie, jednak najbardziej boi się utracić swoją niezależność i opinię. Dla niej rezygnuje nawet ze szczęścia z Blar...
Weselne dzwony przeganiają gołębie na ulicach Nowego Jorku. Skandal jest już za drzwiami.
Czyżby Lilly, panna młoda spędziła przedślubną noc z Rufusem?