Szczęśliwe spotkanie
Pochodzi z dobrze usytuowanej rodziny. Ambitny ojciec chciał, aby jego syn został wziętym prawnikiem, i posłał go na Uniwersytet w Cambridge. Jednak Cleese miał inne plany odnośnie swojej przyszłości. Dołączył do amatorskiego klubu teatralnego Footlights, gdzie zaprzyjaźnił się z George'em Chapmanem. Ta znajomość zmieniła całe ich życie.
Wreszcie, gdy razem wyjechali w trasę i zasmakowali życia na scenie, zdecydowali, że zostaną aktorami. Na początku lat 60. obaj panowie próbowali zaistnieć w telewizji i radiu, występując i pisząc scenariusze. Wreszcie postanowili zacząć działać na własny rachunek. W 1969 roku wraz z Terrym Gilliamem, Erikiem Idle'em, Terrym Jonesem i Michaelem Palinem stworzyli grupę, która miała zdobyć sławę jako Monty Python.