Przemądrzała nastolatka
Lohan została gwiazdą w wieku 12 lat po tym, jak zagrała bliźniaczki w familijnym "The Parent Trap". Miała wrodzony talent aktorski. - Kazała mi wierzyć, że na planie są dwie Lindsay, do każdej musiałem zwracać się inaczej i traktować inaczej. W pewnym momencie zacząłem sam w to wierzyć, bo tak bardzo była wiarygodna w rolach dwóch sióstr, z których nie wychodziła poza kamerą. Była przemądrzała, ale już wtedy uderzało, że ma się do czynienia ze zwierzęciem aktorskim – wspominał Dennis Quaid w "Hollywood Reporter".
Lohan realizowała się w filmach, ale nie miała szczęśliwej rodziny. W rozmowie z Oprah Winfrey wspominała, że rodzice, którzy się rozstali, przerzucali się nią jak piłką i traktowali jak maszynkę do zarabiania pieniędzy. Nastolatka zaczęła szukać zapomnienia.