Ogromną popularność przyniósł mu cykliczny program TV ”Saturday Night Live”. Na dużym ekranie zagrał w ”New York Taxi” u boku Queen Latifah. W TV wystąpił w serialu ”Kompania braci”, za komediowy album ”The Bathroom Wall” otrzymał nominację do nagrody Grammy. Prowadził gale 2001 MTV Movie Awards i 2002 Video Music Awards. Wraz z siostrą, Glorią, napisał książkę ”I Hate This Place: The Pessimist’s Guide to Life”.
