Po raz pierwszy zwrócił na siebie uwagę jako sensacja sceny hip-hopowej w 1985. Od tego czasu sprzedał ponad 20 milionów płyt. Okazało się, iż Cool J ma również talent aktorski. Ten zdobywca Grammy ma również na swoim koncie główną rolę w serialu komediowym produkowanym przez stacje NBC i UPN, In the House.