Masquerade to historia młodego kapitana jachtu, Tima Whalena, który ma romans z Brooke Morrison – żoną swojego przełożonego. Młoda spadkobierczyni, Olivia Lawrence, po ukończeniu college’u wraca do rodzinnego Southampton. Mieszka w posesji razem z ojczymem, Tonym Gateworthem, który poślubił jej matkę dla pieniędzy. Na przyjęciu Olivia zostaje przedstawiona Timowi, który prosi ją do tańca. Chłopak jest pod wrażeniem jej wiedzy o żeglowaniu, zaprasza ją na wspólny rejs, dziewczyna się zgadza.