Na pewno, być może

Will, trzydziestokilkuletni mieszkaniec Manhattana, jest właśnie w trakcie rozwodu, kiedy ku jego zaskoczeniu, 10-letnia córka Maya (Breslin) zaczyna zadawać mu pytania dotyczące jego życia przed ślubem. Maya chce wiedzieć dokładnie wszystko o tym, jak jej rodzice spotkali się i zakochali w sobie.

Historia Willa zaczyna się w 1992 roku, kiedy jako młody aspirujący polityk przenosi się z Wisconsin do Nowego Jorku, aby rozpocząć pracę przy kampanii prezydenckiej. Na życzenie córki, Will ponownie przeżywa swoją przeszłość i wspomina historie romantycznych związków z trzema różnymi kobietami.