Oliver urodził się 25 lutego 1986 roku w Sutton Coldfield, w Anglii. Trzynaście minut po jego narodzinach, urodził się jego brat bliźniak, James. Oliver interesował się aktorstwem i wraz z bratem występował w szkolnych występach. W 2000 roku dostał rolę George’a Weasley’a, w filmie Harry Potter i Kamień Filozoficzny.
