Urodził się 12 maja 1966 roku w Massapequa na Long Island w Nowym Jorku. Przygodę z show-biznesem zaczął jako model u Calvina Kleina. W 1988 roku, krocząc ścieżkami przetartymi wcześniej przez starszych braci, zadebiutował w filmie „Swój chłopak” Michaela Seresina, z Mickeyem Rourkiem w roli głównej.
Jeszcze w tym samym roku zagrał drugoplanową rolę w wojennym dramacie „Bestia” w reżyserii Kevina Reynoldsa (1988), natomiast rok później pojawił się w głośnym filmie biograficznym „Urodzony 4 lipca” Olivera Stone’a, po raz pierwszy spotkał się z Jennifer Jason Leigh na planie „Przeklętego Brooklynu”, zaś przede wszystkim dołączył do obsady serialu z gatunku western „Młodzi jeźdźcy”, którego gwiazdą był do 1992 roku.
Połowa lat 90. to najszczęśliwszy okres w karierze aktora. Dał wówczas jeden z najbardziej znanych występów u boku Lary Flynn Boyle i Josha Charlesa w komedii romantycznej „Ich troje” Andrew Fleminga (1994). Ponadto wystąpił obok Steve’a Martina w komedii „Uśmiech losu” (1994), ponownie spotkał się z Jason Leigh na planie osadzonej w epoce jazzu, biograficznej produkcji „Pani Parker i krąg jej przyjaciół” (1994) oraz z Mickeyem Rourkiem podczas realizacji kryminału „Czas upadku” (1995). Był jednym z laureatów zespołowej nagrody National Board of Review za rolę w „Podejrzanych” (1995), sukces dzieląc m.in. z Kevinem Spacey, Petem Postlethwaitem i Benicio Del Toro, a także gwiazdą filmu akcji „Ścigani”, tworząc niezły duet aktorski z Laurencem Fishburnem (1996).
W kolejnych latach nie otrzymywał już tak atrakcyjnych propozycji, stając się gwiazdą produkcji klasy B oraz filmów telewizyjnych i video głównie z gatunku thrillera (telewizyjny „Obcy w domu” 1999, kanadyjskie thrillery: „Nosiciel” z Kylem MacLachlanem 2000, „Zbrodnia ze snu” 2001, „Ochrona” z Peterem Gallagherem 2001, erotyczny thriller „Pajęcza sieć” 2001, „Shelter Island” z Chrisem Pennem 2003, „Wojna snajperów” 2004, „Zdradzony” 2005).
Grał też w kryminałach („Twardy glina” z Chrisem Pennem 1998, „Jesse Stone: Nocne przejście” 2006), horrorach (film video „Ostrzeżenia” z Billym Zanem 2003, „Shark in Venice” z Vanessą Johansson 2008), filmach akcji („Zagubiony skarb” z Nicolette Sheridan 2003) i komediach („Eko- jaja” 1996, „Żółtodzioby” 1998, „Flinstonowie: niech żyje rock” 2000, nominacja do Złotej Maliny, komedia video „Slap Shot 2. Zupełnie nowa gra” 2002). Mimo, że nadal sporo występuje, nie są to już pierwszoligowe, szeroko rozpowszechniane produkcje.
Był producentem kilku filmów z własnym udziałem („Pajęcza sieć”, „Zdradzony”, „The Genius Club”) oraz krótkometrażowego dokumentu w swojej reżyserii – „Livin It” (2004).
Podobno miał zagrać rolę Jacka w głośnym filmie akcji „Speed: Niebezpieczna prędkość”, jednak odrzucił tę propozycję, ostatecznie przyjętą przez Keanu Reevesa. W 1993 roku, na planie thrillera „Gorzkie żniwa” spotkał się z aktorem Adamem Baldwinem, często omyłkowo branym za jednego z „tych” braci Baldwinów. W rzeczywistości aktorzy nie są spokrewnieni.
Wolny czas lubi spędzać na swoim rancho w Tucson w Arizonie. Fascynują go sporty ekstremalne. Wcześniej znany z alkoholowo-narkotykowych wybryków, od czasu ponownego nawrócenia słynie z ultra-chrześcijańskich poglądów. Historię cudownej przemiany swojego życia zawarł w książce „The Unusual Suspect”, napisanej wspólnie z Markiem Tabbem (2006). Ostatnio wydali napisaną wspólnie powieść „The Death and Life of Gabriel Phillips”.
