W 1951 r. Kenny Baker został zauważony na ulicy przez kobietę, która zaprosiła go do teatralnej grupy karłów i małych ludzi. To był jego pierwszy kontakt z showbiznesem. Później przez krótki okres czasu związany był z cyrkiem Billy’ego Smarta, występował, między innymi, jako clown. Nauczył się łyżwiarstwa i występował w licznych pokazach na lodzie. Wraz z artystą estradowym Jackiem Purvisem stworzył duet komediowo- muzyczny The Mini-Tones. Występowali przez wiele lat w klubach i kabaretach Europy, USA, Kanady, Nowej Zelandii czy nawet Afryki Południowej. W 1960 pojawił się po raz pierwszy na dużym ekranie. Jednakże później na długi czas zniknął z telewizji. Przełomem okazały się Gwiezdne Wojny. Reżyser George Lucas uważał, że robot R2-D2 powinien mieć ludzką duszę, dlatego należy w środku umieścić człowieka. Natychmiast rozpoczęto poszukiwania kogoś niewielkiego. Kenny Baker nie był przekonany do tej roli, jednakże scenograf John Barry (znajomy Bakera) przekonał go do przyjęcia propozycji. Baker pojawił się jako R2-D2 w sześciu częściach Star Wars. W “Powrocie Jedi” wcielił się w postać Ewoka Paploo. Kenny Baker wystapił także w filmach The Elephant Man (Człowiek słoń), Time Bandits - Bandyci czasu (z Jackiem Purvisem), Willow (z Purvisem i Warwickem Davisem), Flash Gordon, Amadeus i Labyrinth. W telewizji pojawił się w brytyjskim dramacie medycznym “Casualty”. Brał także udział w produkcji BBC The Chronicles of Narnia. Pod koniec lat 90-tych Kenny Baker rozpoczął krótką karierę stand-up. Wcielił się w postać Casanova w filmie U.F.O. W 1993 roku.
