Widzieliśmy go także w To Wong Foo, Thanks for Everything, Julie Newmar, Imaginary Crimes, Beethoven II, The Pickle, Mobsters, Pale Rider, The Wild Life, Footloose i w All the Right Moves.
Penn zadebiutował mając 16 lat w filmie Francisa Forda Coppoli Rumblefish z 1983 roku.