Sydney (w tej roli Philip Baker Hall) jest 60-letnim hazardzistą, który większość czasu spędza w kasynie. Sydney poznaje w restauracji młodego Johna (Johna C. Reilly’ego), który próbuje nazbierać pieniądze na pochówek matki. Sydney postanawia zabrać chłopaka ze sobą do Los Angeles i nauczyć go zarabiać pieniądze. Początkowo John jest nastawiony sceptycznie do propozycji hazardzisty, jednak ostatecznie się zgadza. Po dwóch latach John jest protegowanym Sydneya. Ma również przyjaciela Jimmy’ego (w tej roli Samuel L. Jackson), który okazuje się szantażystą. Ponadto, John zakochuje się w kelnerce Clementine (w tej roli Gwyneth Paltrow).