Przeboje i podboje

Rob Gordon prowadzi niewielki sklepik muzyczny w Chicago. Mimo iż jest chodzącą encyklopedią muzyki pop, interesy nie idą mu najlepiej. W oczekiwaniu na potencjalnych klientów Rob zabija czas gawędząc ze swoimi pomocnikami, dobrodusznym i aroganckim Barrym. We trójkę zestawiają niekończące się listy przebojów, w rodzaju “Pięciu najlepszych piosenek o śmierci”. Jakby tego było mało, Roba porzuca jego piękna ukochana, Laura, z którą związany był od lat. Rob uświadamia sobie, że jego związki z kobietami nigdy nie należały do udanych. Porzuciły go zarówno piękna koleżanka ze studiów, jak i cierpiąca na depresję maniakalną Sarah. Rob spotyka na swej drodze Marie, namiętną wokalistkę folkową, ta jednak traktuje ich romans jako przelotną przygodę. Czy Robowi uda się stawić czoła własnej niedojrzałości i odzyskać wiarę w siebie?