Benjamin Barry to podrywacz uważający siebie za wybitnego znawcę kobiet. Żaden z jego związków nie trwał jednak długo, co jak uważa nasz bohater może ulec zmianie gdy tylko on sam tego zapragnie. W ten sposób dochodzi do zakładu pomiędzy Benjaminem a jego kolegą – cel jest prosty – Benjamin musi utrzymać związek z wybraną dziewczyną przez więcej niż 10 dni. Tymczasem „wybrana dziewczyna” broni się przed natrętem jak tylko potrafi…
