Tytuł filmu zapowiada, że będzie na ekranie dużo alkoholu – i jest. Taki czas: rok 1960, „zimna wojna” zbliża się do momentu, kiedy o mało nie przekształciła się w gorącą. Takie miejsce: Portoryko, dla Amerykanów, którzy przyjechali tu nie dla milionowych interesów, lecz po prostu tutaj pracują – zsyłka, koniec trasy. Taki zawód: dziennikarze, ale nie ci z wielkich gazet, lecz z miejscowej, o której nawet redaktor naczelny mówi, że nie zalicza się do jej wielbicieli. Jednak to nie alkohol stanowi główny temat filmu. Musiałby być wtedy dramatem, a jest prawie komedią, z dodatkiem kilku określeń: realistyczno-surrealistyczno-satyryczną. Zresztą to też nie do końca pasuje.
Film powstał na podstawie książki Huntera S. Thompsona, autor napisał „Dziennik rumowy”, kiedy miał 21 lat. Przebywał wtedy w Portoryko i podobnie jak jego bohater zaczynał dopiero pisać. Lecz w tej książce była już zapowiedź wszystkiego, co miało z niego uczynić w przyszłości znakomitego dziennikarza i autora powieści, a także ikonę kontrkultury następnej dekady.
Jesteśmy więc w Portoryko, w roku 1960. Młody kandydat na pisarza, Paul Kemp – na ekranie Johnny Depp, w rzeczywistości (albo bardzo blisko) młody Hunter S. Thompson – przyjeżdża do San Juan, żeby podjąć pracę w miejscowej gazecie. Ciężko skacowany i równie ciężko załgany; pochwalił się np. w swojej ofercie płynną znajomością języka hiszpańskiego, którego nie zna ani w ząb. Rok pobytu na wyspie zaoferuje mu – a może jeszcze bardziej widzom – mnóstwo atrakcji, idealnie nadającej się do kina.
A więc ocean, tropikalna przyroda, widowiskowe walki kogutów, miejscowy karnawał, seans u czarownicy wudu, eksperyment z tajemniczym narkotykiem (pejotl?), pokusy w postaci milionerskiego superdomu (salon otwiera się wprost na plażę i ocean), supersamochodu (Cravy Corvette z roku 1959) i superpiękności. W tej własności milionera Kemp natychmiast się zakochał, i to w taki sposób, jak pokazano by w filmie z tamtej epoki. Zamiast dosłownego, trywialnego seksu – „prąd pożądania, tym potężniejszy, im bardziej mitygowany” (to cytat z zupełnie innej książki).
Lecz – o dziwo - te atrakcje nie robią wrażenia typowo hollywoodzkich bonusów. Także dzięki zdumiewającemu pomysłowi autora zdjęć, którym jest Polak, Dariusz Wolski. Film kręcono odpowiednią kamerą na taśmie 16 mm, częściowo z ręki; nawet dźwięk nagrywano wyłącznie w plenerach. Słowem nie tyle stylizacja na kino tamtej epoki, ile coś z jego ducha - swoistej solidności, przeciwieństwa tandety. Film pachnie tamtym czasem, lecz wygląda na to, że po pół wieku, zmieniło się wszystko - i pozostało takie samo. To właśnie jest w „Dzienniku zakrapianym rumem” nie mniej ciekawe od bonusów.
Gazeta, w której Kemp się zatrudnił walczy o przetrwanie. Nakład spada, pismo utrzymuje się z reklam, siedzi w kieszeni banku. Redaktor naczelny, któremu też kiedyś marzyła się „niezłomność i humanizm”, poleca Kempowi zmienić jego tekst – dziesięciopunktową wyliczankę „Czego nie lubię w Portoryko” na „Co lubię w Portoryko” i tłumaczy mu, dlaczego tak trzeba. „- Nie po to hydraulik ze Stanów przyjeżdża tu za swoje dolary, by czytać, że upadają plantacje trzciny cukrowej”. A inni turyści ze Stanów, tzw. tłuste zady (tak ich nazywa kumpel Kempa, fotograf z gazety) wiedzą dokładnie, co im się tu podoba: kasyno i sklepy bezcłowe.
Dziennikarz w Portoryko może jednak spełnić swój „amerykański sen” również tutaj jeśli przejdzie na drugą stronę. Na jednej z wysepek mają stanąć wielkie hotele, Kemp otrzymał intratną propozycję przekonania czytelników do „odpowiedniego punktu widzenia”. Rzecz w tym, że ziemię pod budowę zdobędzie się „sposobem”. – Ale czy to legalne? – pyta Kemp. – Udam, że nie słyszałem pytania – odpowiada jeden z przedstawicieli owego biznesu.
To nie jest kryminał, nie będzie więc dalszego ciągu w rodzaju „dziennikarz zdemaskował” itd. Chciał zresztą, ale gazetę zamknięto. Kemp po tej próbie przejścia na drugą stronę zawrócił. Pobyt na wyspie pozwolił mu uporządkować swoje myślenie o świecie i odnaleźć sposób, w jaki chce o tym pisać. Wywiózł z Portoryko dwa wnioski: że „istnieje ścisły związek między dziećmi, wygrzebującymi jedzenie ze śmietników i błyszczącymi szyldami na drzwiach banków” oraz że „nie istnieje nic takiego, jak amerykański sen, jest tylko śmierdząca kałuża chciwości, rozlewająca się na cały świat”.
Gdyby nie było w zakończeniu filmu planszy, że film jest hołdem dla Huntera S.Thompsona, wnioski, jakie Paul Kemp wywozi z wyspy, byłyby może jak na tę postać za duże; ale plansza jest.
A swoją drogą dobrze, że na Karaibach pije się rum, alkohol otoczony mgiełką romantyzmu. Gdyby to musiał być np. „Dziennik zakrapiany wódką” – brzmiało by to jednak mniej elegancko.