Dziennik zakrapiany rumem

„Dziennik...” oparty jest na autobiograficznej powieści Huntera S.Thompsona (autor m.in. „Las Vegas Parano”), ulubionego pisarza i przyjaciela Deppa. Thompson był ikoną kontrkultury lat 60., gorącym zwolennikiem legalizacji marihuany, a przede wszystkich piewcą i jednym z naczelnych reprezentantów gonzo, czyli stylu dziennikarskiego polegającego na mieszaniu subiektywnych, nacechowanych emocjonalnie relacji z literacką fikcją. Aktor wciela się w postać Paula Kempa (alter-ego Thompsona), aspirującego literata, który w latach sześćdziesiątych ucieka od nowojorskiego zgiełku do Portoryko, gdzie ma nadzieję odnaleźć swój własny autorski głos. Karaiby to dla niego miejsce idealne– szumiące fale Oceanu Atlantyckiego pozwolą mu się wyciszyć; ocean rumu – a Kemp nie wylewa za kołnierz – utrzymać dotychczasowy bezpieczny stan umysłu. Amerykanin rozpoczyna pracę w lokalnej, stojącej na skraju bankructwa gazecie, prowadzonej przez redaktora Lottermana (Richard Jenkins w tupeciku). Realizując kolejne z listy mało
ambitnych zleceń poznaje Sandersona (Aaron Eckhart) – byłego pracownika redakcji, obecnie przedsiębiorcę na rynku nieruchomości – z którym wkrótce połączy go nie tylko wspólny biznes, ale i namiętne uczucie do tej samej kobiety, zniewalającej Chenault (tykająca seks-bomba Amber Heard). Kiedy okaże się, że plany Sandersona to nie do końca czysta inwestycja, Paul będzie musiał wybrać między uczciwością i pieniędzmi. W rozmaitych perypetiach, jakich w międzyczasie doświadczy, towarzyszyć mu będą pijak-utracjusz, redakcyjny fotograf Sala (Michael Rispoli) i psychotyczny geniusz, alkoholik-neonazista Moburg (histerycznie śmieszny Giovanni Ribisi).