Jenifer Aniston w *"Dziewczynie wartej grzechu" wciela się w postać demonicznej psychoterapeutki. Z początku aktorce zaproponowano "grzeczniejszą" rolę (miała zagrać żonę reżysera teatralnego korzystającego z chęcią z usług call girl). Jednakże aktorka odmówiła. Zobacz kulisy powstawania filmu.*
Reżyser pracował z Aniston nad prędkością wypowiadania dialogów, żeby przypominały one te z klasycznych hollywoodzkich komedii z lat 30. „Dzięki przyspieszeniu tempa wypowiadanych słów tworzy się interesujący komediowy rytm”, informuje Bogdanovich. „Jennifer świetnie sobie z tym radziła, więc dopingowałem ją tylko, żeby mówiła jeszcze szybciej. Lubię taki styl pracy”.
„Myślę, że Jennifer Aniston sprawdziła się tak fantastycznie w roli Jane właśnie dlatego, że zwyczajowo kojarzy się ją z innymi kreacjami”, kontynuuje Holly Wiersma, jedna z producentek. „Najbliższą tej postaci byłaby dentystka z Szefów wrogów, ale nawet jeśli w tamtym filmie Jennifer zagrała seksowniejszą rolę, dopiero w Dziewczynie wartej grzechu poszła na całość – założyła perukę i zmieniła sposób mówienia i gestykulowania”
Arnold (Owen Wilson) - żonaty reżyser przybywa do Nowego Jorku, by rozpocząć próby do swej najnowszej komedii. Zanim jednak przystąpi do pracy, postanawia skorzystać z uroków wielkiego miasta. Upojna noc w towarzystwie uroczej dziewczyny do towarzystwa o imieniu Izzy, nastroi go tak romantycznie, że zaproponuje jej pewien układ. W zamian za porzucenie niegodnej profesji, Izzy otrzyma okrągłą sumkę, by móc zrealizować swe życiowe marzenia. Ta wielkoduszna propozycja rozpęta w życiu Arnolda prawdziwe tornado. Okazuje się, że Izzy całe życie marzyła, by zostać aktorką. Nic dziwnego więc, że zjawia się na castingu do sztuki reżyserowanej przez… Arnolda. Nie byłoby w tym jeszcze nic strasznego, gdyby nie fakt, że jedną z głównych ról w przedstawieniu gra jego żona.