Droga na sam szczyt
Grey studiowała aktorstwo w prestiżowej szkole Neighborhood Playhouse w Nowym Jorku, karierę zaczynając od tańczonej „roli” w telewizyjnej reklamie Dr. Peppera.
Zanim trafiła na plan filmowy, posiadała już drobne doświadczenie jako aktorka sceniczna, za sprawą off-broadwayowskich produkcji.
Gwiazda na dużym ekranie zadebiutowała w 1984 roku, w romantycznej komedii Jamesa Foleya, „Buntownik z Eberton”, z Adamem Baldwinem w roli głównej. W tym samym roku, po raz pierwszy wystąpiła obok Patricka Swayze’ego w thrillerze „Czerwony świt” oraz dołączyła do gwiazdorskiej obsady muzycznego filmu Francisa Forda Coppoli „Cotton Club”.
Wielkich nazwisk i cenionych tytułów w jej karierze aktorskiej przybywało, jednak nikt nie zwracał na Jennifer szczególnej uwagi. Świat miał dopiero zachwycić się jej wrodzonym talentem.