Skomplikowane życie "The Judds"
Życie sióstr Judd pełne jest przykrych historii. Były małe, gdy ich rodzice się rozwiedli. Ashley i Wynonna zostały przy matce, Naomi. Kobieta miała problemy ze zdrowiem psychicznym. W późniejszych latach wyznała, że zmagała się z "ekstremalnie poważną depresją". Jej stan miał pogorszyć się, gdy przestała występować na scenie z Wynonną.
- Gdy skończyła się trasa, trafiłam do mrocznego, przerażającego miejsca, z którego nie mogłam się wydostać. Spędziłam dwa lata, leżąc na kanapie - mówiła.
W kwietniu 2022 r. Naomi odebrała sobie życie. Jak komentowała to Ashley Judd, jej mama miała przez lata cierpieć na jeszcze inną, niezdiagnozowaną chorobę psychiczną. Po śmierci kobiety dużo mówiło się o pozostawionym przez nią spadku, który praktycznie w całości trafił do jej męża. Ashley zaakceptowała wolę matki, Wynonna miała mówić zaś o spisku zawiązanym przeciwko niej.
Wynonna i Ashley publicznie kłóciły się nie raz. W 2012 r. Wynonna nie zaprosiła córki i matki na swój ślub z muzykiem Cactusem Moserem. Natomiast w 2013 r. Ashley złożyła pozew przeciwko siostrze, oskarżając ją o zainstalowanie urządzenia śledzącego w jej samochodzie.