Troskliwi rodzice
Na ekranie Gyllenhaal zadebiutował w 1991 roku komedią „Sułtani westernu”. Potem chętnie skorzystałby z kolejnych propozycji i jak najszybciej wrócił na plan filmowy, jednak jego rodzice – choć nigdy nie kryli dumy z syna – nie chcieli, by wpadł w hollywoodzką pułapkę i podzielił los wielu innych dziecięcych gwiazd.
Gyllenhaal wspominał, że trzymali go dość krótko – nie zgodzili się na przykład, by wystąpił w „Potężnych kaczorach”, bo angaż wiązałby się z dłuższym wyjazdem, a oni nie chcieli, by zaniedbał naukę.
Potem, choć mógł brać udział w przesłuchaniach, to nawet jeśli je wygrał, rodzice często nie pozwalali mu przyjmować ról.