Problemy rodzinne
Śmierć przyjaciela i choroba siostry były dopiero początkiem tragedii, które dotknęły gwiazdora w latach 90.
W 1998 r. zaczął się spotykać z Jennifer Syme, która wkrótce zaszła z nim w ciążę. Para snuła wspólne plany na przyszłość, jednak sielankę zakończyły wydarzenia z grudnia 1999 r. Właśnie wtedy doszło do rozwiązania, choć termin porodu był wyznaczony na miesiąc później. Ava Archer Syme-Reeves przyszła na świat martwa.
Strata córeczki poróżniła rodziców, którzy nie potrafili już żyć ze sobą. Rozstali się kilka tygodni później, a w kwietniu 2001 r. media obiegła wieść o śmierci Jennifer. Była partnerka Keanu zginęła w wypadku samochodowym wracając z imprezy u Marilyna Mansona. Rodzina kobiety obarczała go odpowiedzialnością za śmierć córki (muzyk miał jej podawać środki odurzające). Wkrótce ogłoszono, że Jennifer chorowała na depresję i w momencie wypadku była pod wpływem silnych leków na receptę.