Wielki powrót
Wtedy wydawało się, że powrót na szczyt jest niemożliwy, jednak w DiCaprio uwierzyło dwóch wielkich reżyserów. Steven Spielberg powierzył mu rolę Franka Abagnale’a Jr. w „Złap mnie, jeśli potrafisz”, a Martin Scorsese postać Amsterdama Vallona w „Gangach Nowego Jorku”.
O wiele ważniejsza okazała się, trwająca do dziś, współpraca ze Scorsese – panowie mają na koncie pięć wspólnych projektów i stworzyli duet podobny do tego, jaki ze Scorsese przed laty tworzył Robert De Niro. DiCaprio zaczął wyrastać na jednego z najbardziej poważanych aktorów Hollywood.
Od początku wieku zagrał już u większości liczących się twórców, w tym u Ridleya Scotta, Edwarda Zwicka, Quentina Tarantino, Sama Mendesa, Clinta Eastwooda, Christophera Nolana i (ponownie) Baza Luhrmanna. Jak na przemoczonego, idącego na dno Jacka z „Titanica” to naprawdę nieźle.