Wierny klient
O aktorze zrobiło się głośno w połowie 1995 roku, kiedy podczas procesu „burdelmamy” Heidi Fleiss wyszło na jaw, że Sheen był jej wiernym klientem i wydał ponad 50 tysięcy dolarów na prostytutki.
Niedługo potem jego dziewczyna Brittany Ashland – gwiazdka porno – oskarżyła Sheena o pobicie i twierdziła, że aktor zagroził, że zabije ją, jeśli komuś o tym powie.
W 1997 roku Sheena, uznanego za winnego, skazano na grzywnę, rok więzienia w zawieszeniu i dwa lata pod opieką kuratora. Kilka miesięcy później, kiedy o mało nie przedawkował, ponownie trafił na odwyk.