Pierwsze małżeństwo i romans za romansem
Eastwood miał w swoim życiu wiele związków o różnej długości i intensywności. Przyjęło się, że doczekał się oficjalnie ośmiorga dzieci z sześcioma kobietami. Reżyser odmawia jednak potwierdzenia dokładnej liczby potomstwa. Jego biograf, Patrick McGilligan, stwierdził w jednym z wywiadów, że całkowita liczba dzieci Eastwooda jest niejasna. I tak zapewne pozostanie już na zawsze.
Pierwszą żoną Eastwooda była Margaret Neville Johnson, którą poznał na randce w ciemno. Para pobrała się w 1953 r. W trakcie związku aktor miał romans, którego owocem była córka Laurie (ur. 1954). Dziecko zostało oddane do adopcji. Gwiazdor w następnych latach nie poprzestawał w swoich podbojach. Jednym z nich była kaskaderka Roxanne Tunis, która urodziła mu córkę Kimber w 1964 r. Relacja z Tunis trwała zresztą bardzo długo, bo około 14 lat.
Żona Eastwooda nie miała nic przeciwko otwartemu małżeństwu z Eastwoodem. Doczekała się z nim dwójki dzieci - Kyle’a w 1968 r. oraz Alison w 1972 r. Reżyser nie miał jednak zamiaru ustatkować się u boku jednej kobiety.