Alkohol, narkotyki i kobiety
Penn niejednokrotnie wcielał się już na planie filmowym w twardzieli i wydaje się, że do takich ról został stworzony.
Zresztą i w prawdziwym życiu udowadnia, że jest bezkompromisowym, dążącym do celu silnym mężczyzną z wybuchowym temperamentem. I niełatwym charakterem, w końcu nie raz wylądował na odwyku, próbując walczyć z uzależnieniem od narkotyków czy alkoholu.
O jego podbojach miłosnych krążą legendy, bo też mało która kobieta potrafiła oprzeć się jego męskiemu urokowi. Był mężem Madonny i Robin Wright, uwiódł Brigitte Nielsen i Elizabeth McGovern, złamał serce zakochanej w nim Scarlett Johansson, aby wreszcie związać się z jedną z najpiękniejszych hollywoodzkich aktorek, Charlize Theron. Czy u jej boku uda mu się wreszcie ustatkować?