Skomplikowane sprawy sercowe
Pierwszą żoną Dereka została pochodząca z Rosji primabalerina Pati Behrs Eristoff - związek rozpadł się ostatecznie w 1957 roku, gdy reżyser już od dwóch lat spotykał się z piękną szwajcarską aktorką Ursulą Andress. Andress była od niego znacznie młodsza, nie znała też angielskiego, ale Derek stwierdził, że zupełnie mu to nie przeszkadza i postanowił zrobić z niej gwiazdę. Pobrali się, gdy tylko otrzymał papiery rozwodowe.
Oboje jednak nie dochowali małżeńskiej przysięgi. Andress uległa urokowi francuskiego playboya, Jean-Paula Belmondo, Derek zaś wyjątkowo zagustował w towarzystwie aktorki Lindy Evans, która "pokochała go od pierwszego wejrzenia". Wkrótce została jego trzecią żoną, pomagała mężowi finansowo, zrezygnowała z kariery, by wspierać go w artystycznych dążeniach, a nawet zaprzyjaźniła się ze swoją poprzedniczką.