Przyjaźń ze Stillerem
Po ukończeniu college'u Theroux przeniósł się do Nowego Jorku, by rozpocząć aktorską karierę. Zaczynał od występów scenicznych i tam został dostrzeżony przez reżyserkę Mary Harron, która obsadziła go w filmie "Strzelałam do Warhola" (1996).
Rok później jego znajoma z wystawianej na Broadwayu sztuki, Jeanne Tripplehorn, poznała go ze swoim chłopakiem - Benem Stillerem. Panowie od razu przypadli sobie do gustu i zostali dobrymi przyjaciółmi. Stiller, zainteresowany literackimi próbkami Therouxa, zachęcał go dalszego pisania i razem stworzyli scenariusz do komedii "Jaja w tropikach". Później współpracowali jeszcze przy "Zoolanderze 2", w którym Theroux również zagrał małą rólkę.