Najpiękniejsza na świecie

W 1999 roku magazyn „FHM” okrzyknął ją jedną z najseksowniejszych kobiet na świecie, cztery lata później znalazła się na liście "50 najpiękniejszych ludzi" według magazynu "People". Holmes rozkwitała i nawet nie przejmowała się za bardzo faktem, że jej filmowa kariera nie rozwija się w satysfakcjonującym tempie. Wciąż grała, choć nie tak dużo, jak chciała - wystąpiła w "Cudownych chłopcach", "Wizycie u April", "Córce prezydenta" czy "Batman - Początek". Próbowała też ułożyć sobie życie osobiste - w 2000 roku zaczęła spotykać się z aktorem Chrisem Kleinem, trzy lata później ogłosili swoje zaręczyny, lecz do ślubu nigdy nie doszło. I choć para ostatecznie zdecydowała się na rozstanie, pozostali bliskimi przyjaciółmi.