Zawodowy uwodziciel
W młodości uchodził za wielkiego imprezowicza i prawdziwego łamacza kobiecych serc. Umawiał się z aktorkami i modelkami, widywano go z Bridget Hall, Naomi Campbell, Kristen Zang, Heleną Christensen, Amber Vallettą, Evą Herzigovą, Gisele Bündchen, Bar Refaeli czy Blake Lively. Ale były kobiety, które bez problemu oparły się jego urokowi. Choć widzowie "Titanica" bardzo liczyli na pozaekranowy romans, Kate Winslet szybko przekreśliła wszelkie nadzieje, podkreślając, że DiCaprio jest, był i będzie wyłącznie jej przyjacielem. Podobno praca na planie filmowym tak ich wykończyła, że nawet nie myśleli o amorach.
Podobnie rzecz się miała z Claire Danes, która partnerowała Leonardo w "Romeo i Julii"; aktorka twierdziła, że nie tylko się w sobie nie zakochali, ale nawet za bardzo nie zapałali do siebie sympatią.