Bogaty i nieszczęśliwy
W 1994 zagrał w filmie "Richie Rich". To był ostatni dziecięcy sukces gwiazdora, który otrzymał za film wynagrodzenie w wysokości 8 mln. dolarów.
Kariera Macaulay’a Culkina załamała się w 1995 roku, gdy jego rodzice postanowili się rozstać. O wielkie pieniądze oraz opiekę nam synem, rodzice młodego aktora toczyli boje w sądzie. Wszystko odbywało się ze szkodą dla kariery Macka. 15-letni wówczas Macaulay zapowiedział, że nie przyjmie żadnej roli, dopóki jego rodzice się nie porozumieją w kwestiach sprawowania władzy nad jego majątkiem. Do porozumienia nigdy nie doszło.