Nie chciał, a później żałował
Niezdrowa relacja z ojcem miała ogromny wpływ na życie dorastającego Lubaszenki. Jako nastolatek był przekonany, że jego przygoda z aktorstwem dawno się już skończyła. Nie chciał iść do szkoły teatralnej - po części również dlatego, że dziekanem był jego ojciec.
Olaf Lubaszenko zdawał na socjologię, filologię słowiańską, bohemistykę, próbował też swoich sił na Wydziale Teologii Prawosławnej. Po latach nie krył, że ma do siebie żal, że w młodości zrezygnował ze zdobycia aktorskiego dyplomu. Mimo to udawało mu się zdobywać kolejne role. I choć był czas, gdy musiał dorabiać w kawiarni, to i wtedy szczęście się do niego uśmiechnęło. Przypadkowo trafił przed oblicze Janusza Józefowicza, który wciągnął go do obsady "Metra". Lubaszenko występował w musicalu przez kilka lat, a przy okazji poznał swoją przyszłą żonę.