Błyskotliwy debiut
Debiutem Roberta Redforda na dużym ekranie była rola w dramacie wojennym „War Hunt” (1962), na planie którego Redford po raz pierwszy zetknął się z Sydneyem Pollackiem (tu w roli aktora) – reżyserem, którego kolejne dzieła niejednokrotnie będą wyznaczać kolejne punkty w karierze przyszłego gwiazdora.
Trzy lata później, w 1965 roku, otrzymał Złoty Glob dla Najbardziej Obiecującego Aktora za rolę w „Inside Daisy Clover”. Popularność i jeszcze większe uznanie przyniosły aktorowi występy u boku Jane Fondy - w „Obławie” Arthura Penna (1966) oraz w filmowej wersji sztuki „Boso w parku” (1967).