Sukcesy zawodowe
Choć w domu przeżywał piekło, odnosił sukcesy w show-biznesie. Dobra passa zaczęła się w 1989 r., gdy Macaulay wystąpił w filmie "Wujaszek Buck" Johna Hughesa. Rok później po raz pierwszy zagrał Kevina.
Rok 1991 to kolejny hit – poruszający komediodramat "Moja dziewczyna", a w 1992 zaprezentowano film "Kevin sam w Nowym Jorku". Świat oszalał na punkcie młodziutkiego aktora, którego na początku cieszyło powszechne uwielbienie, jednak bardzo szybko okazało się przytłaczające i jednak nie wynagradzało rodzinnych traum.