6z11
Pierwsze związki
Pierwszego dnia szkoły Macauley Culkin poznał aktorkę telewizyjną Rachel Miner. Po czterech randkach piąty raz spotkali się... przed ołtarzem. Oboje mieli zaledwie 17 lat. Dwa lata później para ogłosiła separację. Gwiazdor przyznał, że jego samotnicza natura mogła zaszkodzić związkowi.
W życiu uczuciowych chłopaka sporo się działo. Macaulay Culkin i Mila Kunis wydawali się stworzeni dla siebie. Byli razem od 2002 do 2011 r. Rozstali się w przyjaźni, choć zakończenie związku było dla Kunis bardzo trudne. Culkin też nie wyglądał na szczęśliwego.