Równia pochyła
Przez całe lata 90. Furlong konsekwentnie pojawiał się u boku największych gwiazd. Niestety początek nowego wieku był w zasadzie zapowiedzią końca wielkiej kariery. Wprawdzie Furlong nadal pojawiał się na ekranach, jednak o rolach na miarę Johna Connora mógł jedynie pomarzyć. W jego życiu coraz częściej zaczęły pojawiać się narkotyki.
W kwietniu 2001 roku Furlong trafił do szpitala w związku z przedawkowaniem heroiny. Nieprzytomnego aktora znaleziono w kałuży własnych wymiocin. We wrześniu tego samego roku został dwukrotnie aresztowany za prowadzenie samochodu bez prawa jazdy.
5 lat później ukazał się wywiad z Furlongiem, w którym zwierzył się ze swoich problemów z nałogiem. Aktor oficjalnie potwierdził, że pomiędzy 22. a 26. rokiem życia był uzależniony od kokainy i heroiny.