Nieraz bywał niegrzecznym chłopcem
Tak dramatyczne doświadczenia odcisnęły piętno na życiu aktora. W młodości Woody Harrelson był kilkukrotnie zatrzymywany za zakłócania porządku. W 1996 r. aresztowano go za posadzenie krzaków konopi, co było manifestem aktora w sprawie legalizacji marihuany. Jako rozpoznawalna gwiazda filmowa wchodził w konflikty z fotoreporterami i taksówkarzami.