Wzloty i upadki
Dorosłą karierę rozpoczął od teatru. Grał w świetnych spektaklach i równolegle kręcił parodie słynnych w tym czasie filmów, które tak spodobały się telewizyjnym producentom, że kupili je od niego i zaczęli emitować w ramach "Saturday Night Live".
Zagrał epizod w "Imperium słońca" Stevena Spielberga, a na początku lat 90. otrzymał własny program, "The Ben Stiller Show", który przyniósł mu prestiżową nagrodę Primetime Emmy.
W drugiej połowie lat 90. zaczął być kojarzony jako aktor komediowy. Wystąpił m.in. w "Sposobie na blondynkę" i "Poznaj mojego tatę". Z roku na rok grał coraz więcej, co nie zawsze przekładało się na jakość realizowanych projektów. W 2004 r. zagrał w 8 produkcjach – za 5 z nich ("Starsky & Hutch", "Nadchodzi Polly", "Legenda telewizji", "Zabawy z piłką", "Zawiść") dostał niesławne nominacje do Złotych Malin dla najgorszego aktora.