Rozwój kariery
Jako początkujący aktor w latach 80. podejmował różne wyzwania. Grał na Broadwayu, występował w młodzieżowych komediach (nie zawsze pojawiał się w napisach końcowych), wreszcie stał się częścią Saturday Night Live. Nota bene, po latach magazyn "Rolling Stone" nazwał go "najgorszym członkiem obsady w historii SNL".
Na pierwszoplanową rolę czekał do 1987 r. ("Podrywacz artysta" – na zdjęciu). W tym samym roku zagrał w "Mniej niż zero" – rola bogatego dzieciaka uzależnionego od narkotyków zebrała świetne opinie i otworzyła przed Downeyem Jr. furtkę do wysokobudżetowych filmów.
Kolejny przełom w jego karierze nastąpił w 1992 r., kiedy 27-latek zagrał tytułową rolę w filmie "Chaplin", która przyniosła mu nominację do Oscara.