Wielka depresja
Lecz chociaż Sinatra szybko awansował na jednego z najpopularniejszych, najchętniej nagradzanych i najbardziej lubianych muzyków, nie zawsze potrafił cieszyć się z odniesionych sukcesów.
Niemal przez całe życie zmagał się z depresją, w którą wpędzały go również zawody miłosne, i wiele razy podejmował próby samobójcze.
W latach 50., kiedy jego popularność nieco przygasła, Sinatra, przekonany, że „już się skończył”, wrócił do swojego apartamentu i zamierzał otruć się gazem z kuchenki. Przeżył tylko dlatego, że jego menadżer wpadł z niezapowiedzianą wizytą.