Miłosne niepowodzenia
Kobiety go uwielbiały, jednak on długo nie potrafił znaleźć szczęścia u boku żadnej z nich.
Po 12 latach rozpadło się jego małżeństwo z Nancy Barbato, którą poznał podczas wakacji, gdy pracował jako ratownik. Doczekali się trójki dzieci, ale Sinatra nie był wiernym mężem. Romansował chociażby z aktorkami Marilyn Maxwell czy Laną Turner.
Rozwodem zakończył również jego burzliwy związek ze słynną Avą Gardner, choć do końca życia pozostali w przyjacielskich stosunkach.
Nic nie wyszło z zaręczyn z Lauren Bacall i Juliet Prowse. Zaledwie dwa lata trwało jego małżeństwo z Mią Farrow.
Dopiero u boku czwartej żony, Barbary Marx, odnalazł względy spokój.