Nieudane małżeństwo
Tym chłopakiem był David McCallum, aktor, którego Ireland poznała na planie „Hell Drivers” i który w przeciwieństwie do Winnera nie odrzucił zaproszenia na przyjęcie. Dwa tygodnie później wyszła za niego za mąż.
Związek nie należał jednak do udanych, małżonkowie spędzali wiele czasu osobno i wkrótce Ireland odkryła, że jej mąż nie ma najłatwiejszego charakteru. Zresztą Winner twierdził, że zaraz po ślubie Jill zadzwoniła do niego, mówiąc:
- Nie kocham go. Wciąż jestem zakochana w tobie. Ale ostrzegałam cię, że zamierzam wyjść za mąż, i to zrobiłam.
On jednak postanowił zerwać tę znajomość – nie kontaktowali się ze sobą przez następnych kilkanaście lat.