Komediowy talent
Zachęcony sukcesem Wilson kontynuował współpracę z Andersonem (napisany przez nich "Genialny klan" został nawet nominowany do Oscara) i próbował swoich sił jako aktor. Pojawił się w filmach "Anakonda", "Armageddon" i "Nawiedzony: Niektóre domy rodzą się złe", by wreszcie stwierdzić, że najbardziej pociągają go komedie.
Ogromną popularność przyniósł mu "Kowboj z Szanghaju", gdzie wystąpił o boku Jackiego Chana, a zaraz potem, w 2001 r., wystąpił wraz z Benem Stillerem i Willem Ferrellem w "Zoolanderze". Od tamtej pory Wilson nie musiał się już obawiać braku propozycji i praktycznie nie znikał z ekranów.