Kłopotliwe dziecko
Już jako dziecko Wilson sprawiał wiele problemów. Za ściąganie został wyrzucony z prestiżowej prywatnej szkoły, potem całe dnie spędzał, grając w piłkę nożną - a podczas wyjątkowo brutalnych starć dwukrotnie opuszczał boisko ze złamanym nosem (który później stał się jego znakiem rozpoznawczym).
Po ukończeniu studiów na dobre zaangażował się w film. W 1994 r. wraz z Wesem Andersonem napisał scenariusz, który dwa lata później zekranizowano jako "Trzech facetów z Teksasu". Już wtedy krytycy zwrócili uwagę na Wilsona; za swój występ otrzymał nagrodę Lone Star Film & Television.