W poszukiwaniu własnej drogi

Jego ojciec, farmer, który chętnie sięgał po butelkę, trzymał syna krótko - niezadowolony z tego, jak potoczyło się jego życie, frustracje wyładowywał na swoich bliskich. Nic dziwnego, że młody Shepard był dzieckiem lękliwym, żyjącym w ciągłym strachu, niedowartościowanym. Kiedy nadarzyła się okazja, opuścił rodzinny dom i zatrudnił się na ranczu. Wyznawał jednak, że nie chciał zostać ani farmerem, ani weterynarzem - o wiele bardziej pociągał go artystyczny świat, z którym zetknął się podczas pobytu w college'u. Postanowił więc rzucić szkołę i razem z grupką podobnych sobie zapaleńców zaczął występować na scenie, wystawiając napisane przez siebie sztuki.