Prywatne problemy

Mimo iż cieszył się ogromnym uznaniem w branży i mógł się pochwalić licznymi prestiżowymi nagrodami, Shepard wciąż walczył z kompleksami i strachami wyniesionymi z dzieciństwa. Terapią miało być dla niego pisanie i przelewanie na czyste strony swoich lęków - nie zdołał jednak wyzbyć się ich całkowicie. Wdawał się w romanse i miał poważne problemy z dochowaniem wierności. Już rok po ślubie z O-Lan Jones artysta nawiązał romans z wokalistką Patti Smith, który zakończył się w bardzo burzliwej atmosferze. W 1984 roku, po pięciu latach małżeństwa, wreszcie zdecydował się na rozwód - poznał bowiem Jessicę Lange, która całkowicie zawróciła mu w głowie. Spotykali się przez 27 lat, doczekali się dwójki dzieci, ale nigdy się nie pobrali. W 2009 roku niespodziewanie poinformowali, że nie są już razem. Shepard ciężko to zniósł - i zaraz potem został aresztowany za jazdę pod wpływem alkoholu. Później coraz częściej zaglądał do kieliszka.
Zmarł 27 lipca 2017 roku w wyniku komplikacji wywołanych przez stwardnienie zanikowe boczne.