Przede wszystkim pisarz

W 1979 roku, za sztukę "Buried Child”, Shepard został nagrodzony Pulitzerem - a jego pozycja w branży wzrosła jeszcze bardziej. Nie spoczął jednak na laurach, stale chciał się rozwijać, szukał nowych rzeczy, dzięki którym mógłby poszerzyć swoją wiedzę. Sprawdził się też jako utalentowany reżyser; najpierw z powodzeniem wystawiał swoje sztuki, później stanął również za kamerą - nakręcił dwa filmu, "Far North" (1988) i "Cichą zemstę" (1993). Potem wyznawał, że niezbyt dobrze czuje się za kamerą - wolał skupić się na pisaniu i szczerzeniu wiedzy wśród młodych, zakochanych w literaturze ludzi. Chętnie prowadził wykłady na wyższych uczelniach i rozmaite seminaria.