Nieudane małżeństwo
Najbardziej zranił jednak aktorkę Jesse James (na zdjęciu), którego poślubiła w 2005 r. Pięć lat później wybuchł skandal – kilka kobiet twierdziło, że miało z Jamesem romans. Mężczyzna wystosował oficjalne oświadczenie, zaprzeczając plotkom i prosząc rodzinę o wybaczenie. Próbował też ratować małżeństwo - zwłaszcza że właśnie zdecydowali się adoptować córkę Lailę - jednak Bullock nie uwierzyła w jego zapewnienia o wierności i złożyła papiery rozwodowe, jako powód podając "niezgodność charakterów".
Dwa lata po rozwodzie aktorka poszukiwała fotografa, który zrobiłby zdjęcia na przyjęciu urodzinowym jej adoptowanego syna Louisa. Tak poznała Bryana Randalla - i ponoć błyskawicznie wpadli sobie w oko.