Trudny rozwód
Kolejną żoną Penna została Robin Wright, gwiazda "Narzeczonej dla księcia". Poznali się na planie "Stanu łaski" z 1990 roku i ponoć zakochali się w sobie od pierwszego wejrzenia. Wkrótce Wright zorientowała się, że jest w ciąży. W kwietniu 1991 na świat przyszła ich córka Dylan. Dwa lata później para świętowała narodziny syna Hoppera.
Pobrali się w 1996 roku, choć już wtedy w ich związku pojawiały się zgrzyty - Wright nie była szczęśliwa, że jej kariera stanęła w miejscu. To powodowało kolejne konflikty; małżonkowie kłócili się, rozchodzili, wracali do siebie i znów rozstawali. Wreszcie, w 2010 roku, zdecydowali się na rozwód. Oboje przyznawali, że rozstaliby się wcześniej, gdyby nie dzieci.
- Rozwody są okropne – mówiła Wright w "Britain's Telegraph". - A nawet jeszcze gorsze. Jednym z powodów, dlaczego tak długo z tym zwlekaliśmy, była chęć ocalenia naszej rodziny. Jeśli masz dzieci, to próbujesz, próbujesz, próbujesz. I robiliśmy tak przez wiele lat.