Nowa miłość
- Kiedy patrzę na swoje minione związki, widzę, że nie byłem kochany – opowiadał Penn w "Esquire". -* I długo nie zdawałem sobie sprawy z tego "oszustwa". Kiedy się rozwodzisz i prawda wychodzi na jaw, zaczynasz się zastanawiać: "Co ja sobie myślałem? Dlaczego wierzyłem, że ta osoba się zaangażowała?".*
Podobno kolejny rozwód mocno zniechęcił go do małżeństwa, chociaż kilka lat później głośno mówiono o jego planowanym ślubie z Charlize Theron. Do ceremonii jednak nie doszło, para rozeszła się w połowie 2015 roku.
- Wypaliło się. To była nasza wspólna decyzja - oznajmiła tylko aktorka.
Pocieszenie po rozstaniu aktor znalazł w ramionach 26-letniej Leili George - i, oczywiście, w pracy. Niedługo zobaczymy go w filmie "The Professor and the Madman" i serialu "The First".