Porwanie syna
Prawdziwy cios spadł na Sinatrę 8 grudnia 1963 roku, gdy dowiedział się, że jego syn z pierwszego małżeństwa, 19-letni Frank Sinatra, Jr., został uprowadzony.
Porywacze zażądali, aby gwiazdor kontaktował się z nimi wyłącznie za pośrednictwem budek telefonicznych i wyznaczyli okup w wysokości 240 tys. dolarów.
Sinatra zapłacił i po dwóch dniach odzyskał syna całego i zdrowego. To wydarzenie tak nim jednak wstrząsnęło, że chociaż porywaczy złapano i skazano, gwiazdor do końca życia zawsze nosił przy sobie garść dziesięciocentówek. Zdarzenie odbiło się również mocno na jego kondycji psychicznej.